Die Toskana ist die Heimat des Chianti, in neuster Zeit auch von modernen, wuchtigen Supertoskanern, zumeist Bordeaux-Blends aus dem Bolgheri an der Küste. Die Chianti-Weine haben eine Entwicklung von leichten, dank Weissweinzusatz säurebetonten, aber nicht lange haltbaren Tafelweinen zu dichteren, dank längerer Mazerationszeit aroma- und gerbstoffhaltigeren Weinen erlebt. Weisswein wird heute nicht mehr in Chianti gegeben und der Fiasco, die einst emblematische Kolbenflasche im Bastmantel, wird nur noch selten verwendet. Modernere Versionen sind reinsortige Sangioveseweine oder Verschnitte mit Cabernet Sauvignon und anderen Rebsorten, ausgebaut in Barriques.
Mit rund 63.000 Hektar Rebfläche ist die Toskana nicht nur eine der berühmtesten, sondern auch eine der grössten Weinregionen Italiens. Sie bringt eine beeindruckende Bandbreite an Weinen hervor – von trockenen Weissweinen bis hin zu vollmundigen, kräftigen Rotweinen. Die am häufigsten angebauten Rebsorten sind Sangiovese und Trebbiano, wobei Sangiovese die Basis für viele der berühmtesten Weine bildet.
Das Herzstück Chianti Classico erstreckt sich in der Hügellandschaft zwischen Florenz und Siena. Weitere bekannte Appellationen sind Montepulciano (Vino Nobile aus Sangiovese) und Montalcino (Brunello, eine Sangiovese-Varietät). Auch wenn die Toskana vor allem für ihre Rotweine bekannt ist, spielt Trebbiano als wichtigste weisse Rebsorte eine zentrale Rolle. Ergänzt wird das Spektrum durch internationale Sorten wie Cabernet Sauvignon und Merlot, die insbesondere in den Supertoskanern zum Einsatz kommen.